Жил в Бостоне со своими родителями и братом, а в конце
По рекомендации Московица, Паппутсакис после школы поступил в Музыкальную консерваторию Новой Англии (NEC), где также стал учеником Лорана.
Джимми работал фрилансером, преподавал в частном порядке и играл в небольших оперных труппах, театральных оркестрах и на радиоконцертах в Бостоне и его окрестностях. На концерте в Бостонской публичной библиотеке в 1937 году тогдашний арфист BSO Бернард Зигера присутствовал на сольном концерте одной из своих лучших учениц, мисс Луизы Каме. Среди прочего репертуара, в этом конкретном концерте на арфе Луиза исполняла произведение для флейты и арфы с Джимми в роли флейтиста. Зигера вспомнил о концерте несколько недель спустя, когда дирижер БСО Сергей Кусевицкий на встрече в Симфоническом зале заметил, что скоро будет проводить прослушивание на должность помощника солистки флейты. Зигера заговорил, и Джимми позвонили, чтобы спросить, пойдет ли он на прослушивание. Предстоящее прослушивание прошло хорошо, с несколькими стандартными отрывками, в это время Кусевицкий вызвал из библиотеки
Джимми продолжал выдающуюся карьеру в BSO и Pops в качестве музыканта и иногда солиста в течение следующих сорока лет. В течение удивительных четырех десятилетий он обучал сотни учеников всех основных музыкальных школ Бостона, включая Музыкальную консерваторию Новой Англии, Школу изящных искусств Бостонского университета (BU), Бостонскую консерваторию и Музыкальную школу Лонги. Он также обучал студентов колледжа Уэллсли, Гарварда, Рэдклиффа и Массачусетского технологического института (MIT). Ошеломляющие восемнадцать из этих учеников выиграли стипендии Фулбрайта в Европе, а еще больше заняли места в симфонических оркестрах и преподавали в различных колледжах и средних школах по всей Америке.
Джимми оставил свою должность в BSO примерно за год до своей смерти, но продолжал преподавать в своем доме в Бруклине, штат Массачусетс, до месяца, прежде чем скончался в 1979 году.