Стефан Хоскульдсон родился в Исландии в 1975 году. Обучение по классу флейты начал в музыкальной школе Рейкьявика (Reykjavik School of Music) в Исландии под руководством педагога Бернарда Викинсона (Bernhard Wilkinson), а продолжил в Королевском Северном Колледже (Royal Northern College of Music) в Манчестере, его преподавателями были Питер Ллойд (Peter Lloyd) и Виссам Бустани (Wissam Boustany).
С 2008 по 2016 год Стефан Хоскульдсон являлся солистом Оркестра Метрополитан Оперы (Metropolitan Opera Orchestra), в составе которого получил две статуэтки Грэмми в номинации «Лучшая оперная запись» за цикл опер «Кольцо нибелунга» Рихарда Вагнера и оперу «Буря» Томаса Адеса. С 2016 года Стефан занимает позицию солиста в Симфоническом Оркестре Чикаго (Chicago Symphony Orchestra).
Многочисленные сольные перфомансы артиста проходили в США, Японии, Европе, среди которых выступления на Тихоокеанском Музыкальном Фестивале в Сапорро (Pacific Music Festival, Япония), на Международном Фестивале Сэра Джеймса Голуэйя в Люцерне (Sir James Galway International Flute Festival), концерты с Симфоническим Оркестром Исландии (Iceland Symphony Orchestra), а также живые выступления в прямом эфире с BBC Radio в Лондоне. Стефан работал под руководством таких дирижеров как Джеймс Ливайн (James Levine), Фабио Луизи (Fabio Luisi), Валерий Гергиев (Valery Gergiev), Даниэль Баренбойм (Daniel Barenboim), Сейдзи Одзава (Seiji Ozawa), Эса-Пекка Салонен (Esa-Pekka Salonen) и Риккардо Мути (Riccardo Muti).
Стефан выступал на одной сцене, сотрудничал и создавал записи с такими артистами как австрийский пианист Альфред Брендель (Alfred Brendel), израильскими пианистами Евгением Кисиным (Evgeni Kissin) и Ефимом Бронфманом (Yefim Bronfman), американским скрипачом Гилом Шахамом (Gil Shaham), немецкой певицей-сопрано Дианой Дамрау (Diana Damrau) и российской оперной певицей Анной Нетребко (Anna Netrebko).
В 2015 году Стефан представил свой первый сольный альбом «Одиночество» под лейблом звукозаписывающей студии Delos, в него вошли произведения Шуберта, Либермана, Прокофьева и Йоханнссона.
Стефан Холдскульсон ведёт масштабную педагогическую деятельность — он преподаёт в собственной студии в Нью-Йорке, его мастер-классы проходили в Джульярдской школе (The Juilliard School), музыкальной школе Манхэттена (Manhattan School of Music), Маннес-колледже (Mannes College of Music), Гилдхоллской школе музыки и театра (Guildhall School of Music and Drama), в Королевской Академии Музыки (Royal Academy of Music) в Лондоне.