В 1986 году поступила в Ленинградскую консерваторию имени Н.А.Римского-Корсакова (класс Г.П.Никитина). Будучи студенткой третьего курса, выиграла Всесоюзный конкурс на право сезонной стажировки в «American Waterways Wind Orchestra» под руководством сэра Роберта Будро, мэтра духовой музыки США. Персональным спонсором стажировки Ольги Виланд был Арманд Хаммер.
Получив в составе этого коллектива опыт сольной и оркестровой игры, в 1989 году, представляя Россию на Международном конкурсе «Ансамбли Мира» в Глазго (Шотландия), Ольга Виланд завоевала I премию сразу в двух качествах: солистки и ансамблистки за исполнение музыки композиторов Америки. Вернувшись в Россию, продолжила учебу в консерватории.
В 1990 году по результатам Всесоюзного конкурса была принята на место солистки группы флейт Заслуженного коллектива России академического симфонического оркестра Санкт-Петербургской филармонии, где и работает по сей день.